フェロセンCAS 102-54-5 BISシクロペンタIRON DICYCLOPENTADIENYLIRON DICYCLOPENTADIENYLIRON

モデル: MOSINTER
の起源の場所: Zhejiang,中国 (本土)
ブランド: mosinter
分子式: c10h10fe
モル質量: 186.04グラム/モル
外観: 光オレンジ色の粉末
密度: 1.107グラム/ cm 3で
融点: 172.5 °c
沸点: 249 °c
紫外線吸収: λmaxは358nmで
コンテンツ: ≥98%
エイリアス: ビス(シクロペンタジエニル)鉄

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製品説明

支払い&配送条件 供給能力

フェロセン(カス: 102-54-5)


項目

インデックス

コンテンツ

98% 分

融点

172℃-174℃

外観

橙黄色粉末

遊離鉄

50 最大ppm

ベンゼンに不溶

0.01% マックス

0.03% マックス

フェロセンは、式fe(c5h5)を有する有機金属化合物であり、2. プロトタイプのメタロセン, 中心金属原子の反対側に結合した2つのシクロペンタジエニル環からなるタイプの有機金属化合物. このような有機金属化合物は、サンドイッチ化合物. 有機金属化学の急速な成長は、しばしば、フェロセンおよびその多くのアナログの発見から生じる興奮に起因する.


構造と結合

炭素 - 炭素結合距離は、5員環内で1.40オングストロームである, fe-c結合距離は2.04Åである. X線結晶学(単斜晶系空間群において)は、cp環が互い違いになっていることを指摘している, 気相電子回折および計算研究により、気相ではcp環が消滅することが示されている. スタッガードコンフォメーションは、結晶の充填によって凝縮相において最も安定であると考えられている.

cpリングは、cp(重心)-fe-cp(重心)軸に関して低障壁で回転する, 1hおよび13c核磁気共鳴スペクトル法を用いたフェロセンの置換誘導体の測定により観察される. 例えばメチルフェロセン(ch3c5h4fec5h5)は、c5h5環の一重線を示す.

結合の点で, フェロセン中の鉄の中心は、通常、+2酸化状態に帰属される, メスバウアー分光法による測定と一致. 各シクロペンタジエニル(cp)環に1つの負電荷, 各リング上のπ電子の数を6にする, それによってそれらを芳香族にする. これらの12個の電子(各環から6個)は、共有結合を介して金属と共有される. fe2 +上の6つのd電子と組み合わせると、錯体は18電子配置を達成する.

合成および取り扱い特性

フェロセンの最初に報告された合成は、グリニャール試薬であるシクロペンタジエニルマグネシウムブロミド, これは、シクロペンタジエンとマグネシウムおよびブロモエタンとの無水ベンゼン. 次いで塩化鉄(II)を無水ジエチルエーテル中に懸濁させ、グリニャール試薬. 反応順序は:

2 c5h5mgbr + fecl2→fe(c5h5)2 + mgcl2 + mgbr2

多数の他の合成が報告されている, 気相シクロペンタジエンと金属鉄との直接反応[19]、または350℃での鉄ペンタカルボニル.

fe + c5h6(g)→fe(c5h5)2 + 5c0(g5)+ h2(g)

より効率的な調製方法は、一般に、市販のシクロペンタジエン酸ナトリウム[21]または新たに分解されたシクロペンタジエンと無水水酸化鉄(II)とエーテル溶媒を用いた水酸化カリウムのいずれかを用いた元のトランスメタレーションシーケンスの改変である:

2 nac5h5 + fecl2→fe(c5h5)2 + 2naclfecl2.4h2o + 2c5h6 + 2koh→fe(c5h5)2 + 2kcl + 6h2o

他のメタロセンからフェロセンを製造するために直接的な金属化反応を用いることもできる, マンガノセン:

fecl2 + mn(c5h5)2→mncl2 + fe(c5h5)2

フェロセンおよびその誘導体の応用

フェロセンおよびその多数の誘導体には、大規模な用途はない, 異常な構造を利用する多くのニッチな用途(リガンド足場, 製薬候補者), 堅牢性(アンチノック製剤, 材料への前駆物質), および酸化還元(試薬および酸化還元標準).

燃料添加剤

フェロセン及びその誘導体は、ガソリンエンジンの燃料に使用されるアンチノック剤である; それらは以前使用されていたテトラエチルリドよりも安全である. それは英国の半分で購入することが可能です, 鉛ガソリンを使用するように設計されたヴィンテージカーで使用できるように無鉛ガソリンに添加できるフェロセンを含有するガソリン添加剤溶液. フェロセンから形成された鉄含有堆積物は、スパークプラグ表面上に導電性コーティングを形成することができる.

薬剤

一部のフェロセニウム塩は抗癌活性を示す, タモキシフェンのフェロセニル型である実験薬物が報告されている. すなわち、タモキシフェンがエストロゲン結合部位に結合することである, 細胞毒性効果をもたらす.

材料化学

フェロセン, 鉄ナノ粒子に容易に分解される, カーボンナノチューブの製造のための触媒として使用することができる.フェロセンからのビニルフェロセンは、アルデヒドのウィッティヒ反応, ホスホニウム塩および水酸化ナトリウム. ビニルフェロセンは、ポリスチレンのフェロセニル型(フェニル基がフェロセニル基で置換されている)と考えることができるポリマーに変換することができ、.

リガンド足場として

キラルフェロセニルホスフィンは、遷移金属触媒反応のための配位子として使用される. それらのうちのいくつかは、医薬品および農薬の合成における工業的用途を見出している. 例えば, ジホスフィン 1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf)は、パラジウムカップリング反応のための貴重な配位子である.



カテゴリー: ガソリンおよびディーゼル添加剤


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